A carreira profissional de Gabriel Caballero Shicker se estende de 2009 a 2010, um período de cerca de 1 temporada no qual acumulou 14 partidas. Com 6 gols e 0 assistências registrados nesse intervalo, sua trajetória reflete uma contribuição constante no mais alto nível.
Sua melhor temporada em produção ofensiva foi em 08/09 pelo Pachuca, quando somou 4 gols e 0 assistências em 8 jogos. Essa campanha marcou um dos pontos mais altos de seu desempenho.
Em sua temporada mais recente registrada (09/10) no Pachuca, Gabriel Caballero Shicker disputou 6 partidas, marcando 2 gols e dando 0 assistências.