A carreira profissional de G. Caldwell se estende de 2008 a 2014, um período de cerca de 6 temporadas no qual acumulou 200 partidas distribuídos por 2 clubes. Com 11 gols e 3 assistências registrados nesse intervalo, sua trajetória reflete uma contribuição constante no mais alto nível.
Sua melhor temporada em produção ofensiva foi em 08/09 pelo Celtic, quando somou 3 gols e 1 assistências em 47 jogos, atuando por 3744 minutos. Essa campanha marcou um dos pontos mais altos de seu desempenho.
Em sua temporada mais recente registrada (13/14) no Wigan Athletic, G. Caldwell disputou 5 partidas, marcando 0 gols e dando 0 assistências.
Entre os marcos de sua trajetória, G. Caldwell ultrapassou a marca de 200 partidas profissionais.