La carrera profesional de Steven Gregory se extiende desde 2010 hasta 2014, un periodo de aproximadamente 4 temporadas en el que ha acumulado 173 partidos repartidos entre 3 clubes. Con 3 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 11/12 con el AFC Bournemouth, cuando sumó 2 goles y 0 asistencias en 31 partidos, disputando 1996 minutos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (13/14) en el Gillingham, Steven Gregory disputó 39 partidos, anotando 0 goles y repartiendo 0 asistencias.
Entre los hitos destacados de su trayectoria, Steven Gregory ha superado la barrera de los 100 partidos profesionales.