La carrera profesional de Gabriel Caballero Shicker se extiende desde 2009 hasta 2010, un periodo de aproximadamente 1 temporada en el que ha acumulado 14 partidos. Con 6 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 08/09 con el Pachuca, cuando sumó 4 goles y 0 asistencias en 8 partidos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (09/10) en el Pachuca, Gabriel Caballero Shicker disputó 6 partidos, anotando 2 goles y repartiendo 0 asistencias.