La carrera profesional de Derek O'Brien se extiende desde 2009 hasta 2013, un periodo de aproximadamente 4 temporadas en el que ha acumulado 87 partidos repartidos entre 5 clubes. Con 7 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 10/11 con el Cork City, cuando sumó 4 goles y 0 asistencias en 24 partidos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (12/13) en el Salthill Devon, Derek O'Brien disputó 13 partidos, anotando 1 goles y repartiendo 0 asistencias.