La carrera profesional de G. Caldwell se extiende desde 2008 hasta 2014, un periodo de aproximadamente 6 temporadas en el que ha acumulado 200 partidos repartidos entre 2 clubes. Con 11 goles y 3 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 08/09 con el Celtic, cuando sumó 3 goles y 1 asistencias en 47 partidos, disputando 3744 minutos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (13/14) en el Wigan Athletic, G. Caldwell disputó 5 partidos, anotando 0 goles y repartiendo 0 asistencias.
Entre los hitos destacados de su trayectoria, G. Caldwell ha superado la barrera de los 200 partidos profesionales.