La carrera profesional de Dernell Wynter se extiende desde 2018 hasta 2018, un periodo de aproximadamente 1 temporada en el que ha acumulado 27 partidos repartidos entre 2 clubes. Con 4 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 17/18 con el Braintree Town, cuando sumó 4 goles y 0 asistencias en 25 partidos, disputando 733 minutos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (17/18) en el Braintree Town, Dernell Wynter disputó 25 partidos, anotando 4 goles y repartiendo 0 asistencias.