La carrera profesional de Dennis Oli se extiende desde 2009 hasta 2016, un periodo de aproximadamente 7 temporadas en el que ha acumulado 203 partidos repartidos entre 4 clubes. Con 17 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 13/14 con el Havant & Waterlooville, cuando sumó 4 goles y 0 asistencias en 28 partidos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (15/16) en el Hemel Hempstead Town, Dennis Oli disputó 17 partidos, anotando 0 goles y repartiendo 0 asistencias.
Entre los hitos destacados de su trayectoria, Dennis Oli ha superado la barrera de los 200 partidos profesionales.