La carrera profesional de Dean Sinclair se extiende desde 2009 hasta 2015, un periodo de aproximadamente 6 temporadas en el que ha acumulado 180 partidos repartidos entre 7 clubes. Con 22 goles y 0 asistencias registradas en ese tramo, su trayectoria refleja una contribución sostenida al máximo nivel.
Su mejor temporada en términos de producción ofensiva llegó en 13/14 con el Sutton United, cuando sumó 8 goles y 0 asistencias en 57 partidos, disputando 1163 minutos. Esa campaña marcó uno de los puntos más altos de su rendimiento.
En su temporada más reciente registrada (14/15) en el Eastbourne Borough, Dean Sinclair disputó 49 partidos, anotando 4 goles y repartiendo 0 asistencias.
Entre los hitos destacados de su trayectoria, Dean Sinclair ha superado la barrera de los 100 partidos profesionales.