A carreira profissional de Steven Gregory se estende de 2010 a 2014, um período de cerca de 4 temporadas no qual acumulou 173 partidas distribuídos por 3 clubes. Com 3 gols e 0 assistências registrados nesse intervalo, sua trajetória reflete uma contribuição constante no mais alto nível.
Sua melhor temporada em produção ofensiva foi em 11/12 pelo AFC Bournemouth, quando somou 2 gols e 0 assistências em 31 jogos, atuando por 1996 minutos. Essa campanha marcou um dos pontos mais altos de seu desempenho.
Em sua temporada mais recente registrada (13/14) no Gillingham, Steven Gregory disputou 39 partidas, marcando 0 gols e dando 0 assistências.
Entre os marcos de sua trajetória, Steven Gregory ultrapassou a marca de 100 partidas profissionais.