A carreira profissional de Jay May se estende de 2013 a 2019, um período de cerca de 6 temporadas no qual acumulou 119 partidas distribuídos por 4 clubes. Com 24 gols e 0 assistências registrados nesse intervalo, sua trajetória reflete uma contribuição constante no mais alto nível.
Sua melhor temporada em produção ofensiva foi em 12/13 pelo Billericay Town, quando somou 9 gols e 0 assistências em 27 jogos, atuando por 90 minutos. Essa campanha marcou um dos pontos mais altos de seu desempenho.
Em sua temporada mais recente registrada (18/19) no Dulwich Hamlet, Jay May disputou 16 partidas, marcando 0 gols e dando 0 assistências.
Entre os marcos de sua trajetória, Jay May ultrapassou a marca de 100 partidas profissionais.